În 1970, agentul FBI John Connolly reușește să îl convingă pe temutul gangster James „Whitey” Bulger să colaboreze cu biroul federal de investigații pentru a elimina un dușman comun: mafia italiană din Boston. Drama surprinde povestea acestei alianțe atipice care a scăpat de sub control, permițându-i lui Whitey să evite legea, să-și consolideze puterea și să devină unul dintre cei mai periculoși criminali din istoria orașului.

Din distribuția filmului mai fac parte Joel Edgerton în rolul agentului John Connolly, Benedict Cumberbatch ca fratele mafiotului, Rory Cochrane ca Steve Flemmi, Jesse Plemons în rolul partenerei lui Whitey și Kevin Bacon ca agentul Charles McGuire.